En 1988 se convirtió en el primer campeón crucero reconocido al mismo tiempo por el Consejo Mundial de Boxeo, la Asociación Mundial de Boxeo y la Federación Internacional de Boxeo, tras vencer a Carlos De Leon. Tras eso, pasó a la categoría de los pesos pesados, donde logró coronarse otra vez como campeón unificado de los tres grandes órganos sancionadores del boxeo, tras vencer a James "Buster" Douglas. Sin embargo, en 1992 perdió los títulos ante Riddick Bowe, al que derrotó al año siguiente, recuperando dos de los tres títulos perdidos. En 1994 perdió ante Michael Moorer los dos títulos, y recuperó uno de ellos ante Mike Tyson y el otro ante el propio Moorer en la revancha.
En 1999, sin embargo, perdió ante Lennox Lewis en la unificación de los tres títulos, pero recuperó uno de ellos en el año 2000, ante John Ruiz, al que ganó en una controvertida, pero unánime decisión de los jueces en doce asaltos. Tras perder el título otra vez ante Ruiz, peleó por recuperar alguno de los títulos ante Chris Byrd, Sultan Ibragimov y Nikolay Valuev, pero sin éxito. Recibió bastantes críticas por continuar boxeando con su edad, pero se adjudicó el título de la Federación Mundial de Boxeo en 2010 ante Francois Botha
Nació en Atmore, Alabama y se fue junto con su familia a Atlanta en el verano de 1964, a los dos años. Comenzó a boxear en 1970 en el Warren Memorial Boys Club y a los 12 años ganó el torneo de boxeo del club.[1] A los 13 se clasificó para competir en sus primeras olimpiadas junior y dos años más tarde, llegó a ser campeón regional del sureste, ganando el torneo y el premio al mejor boxeador. Cuando tenía 16 años, su entrenador Coach Morgan falleció tras una larga enfermedad, por lo que durante un tiempo pensó que no merecía la pena continuar practicando el boxeo. Tiempo después, Holyfield dijo que hubiera sido un insulto a la memoria de Morgan si no continuaba su carrera deportiva, por lo que prosiguió su entrenamiento con su hijo, Ted Morgan.[1] Con 20 años, representó a los Estados Unidos en los Juegos Panamericanos de 1983 celebrados en Caracas, Venezuela. Holyfield se adjudicó la medalla de plata después de perder contra el campeón del mundo, el cubano Pablo Romero. En 1984 tenía un récord de 160 victorias y 14 derrotas con 75 nocauts.[1]
En el siguiente año, fue el campeón nacional de los guantes de oro y obtuvo la medalla de bronce en los Juegos Olímpicos de Los Ángeles 1984 después de un combate controvertido en las semifinales, donde fue descalificado en el segundo asalto ante el neozelandés Kevin Barry.
Comenzó su carrera profesional en el peso semipesado, como anteriormente había hecho como aficionado. Su primer combate fue televisado y derrotó en seis asaltos a Lionel Byarm en el Madison Square Garden el 15 de noviembre de 1984. El 20 de enero de 1985 volvió a ganar en seis asaltos, pero en esta ocasión por decisión sobre Eric Winbush en Atlantic City, Nueva Jersey. El 13 de marzo del mismo año también noqueó a Fred Brown en el primer asalto en Norfolk, Virginia y su último combate antes de pelear como peso crucero fue el 20 de abril ante Mark Rivera, al que noqueó en dos asaltos en Corpus Christi, Texas.
Holyfield y su siguiente rival, Tyrone Booze, subieron de peso para este combate situándose en la categoría de los peso crucero. El combate tuvo lugar el 20 de julio de 1985 en Norfolk, Virginia y Holyfield ganó por decisión en ocho asaltos. Un mes más tarde, el 29 de agosto, noqueó en el primer asalto a Rick Myers en Atlanta y el 30 de octubre noqueó en cinco asaltos en Atlantic City a Jeff Meachem. Su último combate del año fue ante Anthony Davis el 21 de diciembre en Virginia Beach y consiguió la victoria por nocaut en el cuarto asalto.
En 1986 peleó ante el anterior aspirante a campeón del mundo crucero Chisanda Mutti, al que ganó en tres asaltos. Antes de pelear por el título mundial triunfó ante Jessy Shelby y Terry Mims. Su primera oportunidad de ganar el cinturón mundial fue ante Dwight Muhammad Qawi, por la Asociación Mundial de Boxeo, en la que fue nombrada como la "mejor pelea crucero de los años 1980" por la revista The Ring. Holyfield ganó a Qawi por decisión en 15 asaltos y se adjudicó el campeonato.[5] Para terminar el año derrotó en París, Francia a Mike Brothers por nocaut en tres asaltos, aunque sin el título en juego.
En 1987, defendió su título ante el ganador de la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Los Ángeles 1984 en categoría peso pesado, Henry Tillman, que como aficionado había batido a Mike Tyson en dos ocasiones. Holyfield retuvo su cinturón por nocaut en siete asaltos y consiguió un combate unificatorio ante Ricky Parkey, que tenía el título de la Federación Internacional de Boxeo.[6] Parkey fue noqueado en tres asaltos y Holyfield obtuvo su segundo título mundial crucero. Para su siguiente combate volvió a Francia, donde volvió a retener su título por nocaut en el duodécimo asalto ante el ex campeón mundial Ossie Ocasio. En su último combate del año, ofreció a Muhammad Qawi una revancha y éste fue batido por nocaut en cuatro asaltos. El 9 de abril del siguiente año peleó ante Carlos De León para conseguir el título del Consejo Mundial de Boxeo y poder así unificar los tres cinturones. El combate fue en Las Vegas, Holyfield ganó por nocaut técnico en ocho asaltos y se convirtió en el primer campeón crucero reconocido por los tres organismos mundiales
Es el hermano menor del actor y bailarín Bernard Holyfield.[54] Actualmente vive en Fayette County, Georgia, con su tercera esposa, Candi, y sus dos hijos (tiene al menos once). Su primera esposa fue Paulette Bowen, con la que se casó el 17 de mayo de 1985, y con la que tuvo tres hijos, uno de ellos (Evander Jr.) en 1984.[1] En 1990 se divorció. Profesa el cristianismo, y recuerda al público antes y después de sus peleas su creencia en Dios.[55]
En 1996 murió su madre Annie en accidente de coche y tuvo la oportunidad de portar la llama olímpica durante el paso de ésta por su ciudad natal, Atlanta.[1] El 3 de octubre de ese año se casó por segunda vez con Janice Itson, con quien tuvo un niño. Tras admitir en 1998 que creía que tenía no menos de nueve niños con varias mujeres, se divorció en el año 2000.[56] [57] En julio de 2003 se casó por tercera vez con la estudiante de 24 años, Candi Calvana Smith.[58] Sin embargo, a comienzos de 2010 Candi lo denunció por malos tratos tras golpearla en la cara, la cabeza y la espalda después de que se negase a mostrarle unos recibos de banco del dinero que debería haber entregado a la iglesia.[59]
El 28 de febrero de 2007, fue unido anónimamente a los servicios de farmacia aplicada de Alabama, una empresa que está bajo investigación de proporcionar a atletas esteroides ilegales y la hormona de crecimiento humana (HGH). Holyfield negó su utilización.[60] El nombre de Holyfield no apareció en los documentos de la investigación pero un paciente con el nombre de "Evan Fields" llamó la atención de los investigadores. "Fields" tenía la misma fecha de nacimiento que Holyfield (19 de octubre de 1962) y la dirección catalogada era "794 Evander, Fairfield, Ga. 30213", similar a la de Holyfield. Cuando se marcó el número de teléfono que estaba asociado al nombre de "Fiels", según los documentos, Holyfield contestó.[13] El 10 de marzo Holyfield hizo un anuncio público en el que dijo que haría su propia investigación sobre el uso de esteroides, para limpiar su nombre.[61] En septiembre fue otra vez unido al HGH, cuando se le nombró en una investigación a Signature Pharmacy, en Orlando.[62] Esta compañía de medicamentos en la web está bajo investigación por venta ilegal de esteroides y HGH a varios atletas profesionales.[63]
En junio de 2008 el Washington Mutual Bank anunció la subasta de su casa de 10 millones de dólares, de 54.000 pies cuadrados, 109 habitaciones y 17 cuartos de baño. Dicha casa se encuentra en el estado de Atlanta y fue subastada el 1 de julio de 2008. Toi Irvin, madre de su hijo de 10 años, declaró también que no había pagado durante dos meses el sustento de su hijo de 3.000 dólares mensuales. También una firma de diseño de Utah acudió a los tribunales reclamando 550.000 dólares de una deuda impagada por Holyfield
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